Muy a menudo delante de un pronombre relativo hay una preposición.

Miremos estas frases:
La iglesia, delante de la cual se encontraron, fue construida en 1456.
La ley, por cuya abolición todos habían luchado, al fin fue abolida.
La casa, dentro de la cual se produjo el accidente, fue vendida.
Era justamente esto, contra lo que lucharon.

Es lo mismo en alemán pero, ya se lo habrá imaginado, surge el problema de la declinación, porque cada preposición requiere otro caso.

Ejemplos
Die Schachtel, in der er das Geld versteckt hatte, fiel vom Tisch.
= La caja, en la cual había escondido el dinero, cayó de la mesa.
Die Schachtel, in die er das Geld gelegt hatte, fiel vom Tisch.
= La caja, en la cual había puesto el dinero, cayó de la mesa.
Die Schachtel, auf der er gesessen hatte, fiel vom Tisch.
= La caja, sobre la cual había estado sentado, cayó de la mesa.
Die Schachtel, mit der er gespielt hatte, fiel vom Tisch.
= La caja, con la cual había jugado, cayó de la mesa.

El hecho de que cada preposición, como ya hemos explicado en el capítulo Más preposiciones, exige un caso distinto, complica un poco las cosas, pero fundamentalmente no cambia nada. El pronombre relativo sigue siendo determinado, en cuanto se refiere al género y al número, por el sustantivo al cual se refiere; y en cuanto se refiere al caso, por las exigencias de la frase relativa, es decir, en el caso de una preposición antepuesta, del caso que exige la preposición.

Vamos a ver un ejemplo:
Tenemos dos frases.
Der Mann ist ein Lehrer.
= El hombre es un profesor.
Ich habe mit ihm gesprochen.
= He hablado con él.
De estas dos frases formamos esta frase.
El hombre, con el que he hablado, es un profesor.

La lógica es la misma que en los ejemplos anteriores. La frase principal es Der Mann ist ein Lehrer. El objeto al cual se refiere el pronombre relativo es der Mann. Der Mann es singular masculino. En la frase principal der Mann está en nominativo, pero esto no nos interesa. Lo que nos interesa es el caso en que está der Mann en la frase relativa. En la frase relativa es un dativo, porque la preposición mit requiere el dativo.

Entonces necesitamos el pronombre relativo masculino singular en dativo y esto es, si miramos en la tabla, dem. Luego la frase es:

Der Mann, mit dem ich gesprochen habe, ist Lehrer.